关于项羽失败原因的历史分析很多了，无非是从政治手段、军事才能或人物性格方面去寻找项羽与刘邦的差距。
确实，楚汉之争，或者说项羽与刘邦之争，开初时，双方的实力相差悬殊，项羽占尽天时地利人和，项羽要灭掉刘邦应该有很大胜算，然则何以最后却兵败垓下，让刘邦从偏僻的汉中一步步进逼，而最终失败，以自刎乌江收场了呢？
是政治手段不如刘邦吗？不如刘邦那么无耻，不如刘邦会笼络人吗？是军事指挥才能不如韩信吗？也许有那么一些些因素；是军备物资供应楚不如汉吗？这个肯定不是。我认为，根本的原因在于项羽仍然因循分封的政治制度。而自战国时期，经秦统一中国，建立在郡县基础之上的中央集权制已渐渐上升为主流意识，被草莽英雄和民众所广泛接受，特别是得到了包括法家和儒家的那些游士的认同和倡导。按孙中山的话来说，郡县制在楚汉相争时期乃是“世界潮流，浩浩荡荡，顺之者昌，逆之者亡”。
我们没有看到过当时的人们对郡县制与分封制比较争辩的文献记载，无法得知当时的人们是否对这个问题有过集中的论辩。但从历史发展的轨迹来看，由秦所力推的郡县制逐渐在战国时期成型。战国七雄在法家的鼓捣下不同程度上都加强了君主的直接控制力，秦为最甚，从而也顺理成章地统一了中国，建立起了中国历史上第一个以郡县为基础的中央集权政权。通过车同轨，书同文等标准化组织与管理手段，从而使得在中国广大的土地上维持一个集权政权成为可能。
我以为，中国由分封制转向郡县制是在中国人秉持的“溥天之下，莫非王土“的元价值前提下，由于生产技术的进步及由此而来的组织管理手段的增进而必然带来的结果。换句话说，分封制下，周天子并非不想直接控制他的领土，而是由于他缺乏相应的技术和组织手段，才使得他不得不分封，实行委托管理。一旦有了相应的技术手段，最高权力者当然愿意直接管理其领土。由于生产技术的进步而带来的人口的增长也成为了促进进一步转化的力量。在人少地多的情况下，各诸侯对土地的需求小，可以相安无事；但人多地少的情况下，诸侯国之间就不能相安无事了。人口稀少的情况下，分封制是一种稳定的政治结构，但人口增多后，就成为一种不稳定的政治结构。这个可以用战国时的生产与人口数据做点实证分析。
通过对秦亡与楚汉相争的一些历史记载，我认为可以判断出项羽仍然是抱守分封制的政治蓝图，而刘邦和两大阵营中的诸多谋士则抱有郡县制的政治蓝图。刘邦、范增、张良、萧何、陈平和郦食其肯定是不折不扣的“郡县主义”者，而项羽则是少有的“分封主义”者。显然，刘邦意在取天下，这些谋臣们也怀着“一人之下，万人之上”的雄伟抱负。如陈平在爽利分肉后就说“使平得宰天下，亦如此肉”。刘邦则在见到秦始皇的仪仗后说：“大丈夫当如是也”，明显地有想当皇帝的想法。虽然项羽也说过“彼可取而代之”，但并不意味着他一定想当皇帝，也可以理解为他只是想当最高权力者。可以说，对于刘邦而言，他仅反对秦的政权，但并不反对秦实行的郡县制；而对项羽而言，他不仅反对秦的政权，也反对秦的郡县制。
时人对秦政权的反抗，也只是对秦暴虐的反抗，只是因秦暴虐而反抗秦，而没有质疑其统一中国的正当性与合法性。就如韩信的谋士蒯通所说，“秦失其鹿，天下有共逐之”。这反映出时人已接受了秦建立的郡县制，大家想得到的，就是秦创建而后失去的大一统政治权力。而并非想恢复分封制。六国复国的政治口号也退居其次，更多的是起通向大一统政权的居间作用。
最为明显的证据是项羽在秦朝灭亡之后，并没有消灭其它竞争对手的企图，而是自立为霸主，并分封了其它在灭秦战争中有功绩有建树的群雄。司马迁在项羽本纪中写到：“乃分天下，立诸将为侯王。”“项王自立为西楚霸王，王九郡，都彭城”。从中可以看出，项羽并没有取天下的意图，他的政治抱负仅限于复兴楚国和成为盟主，而不是想成为像秦始皇一样的皇帝。不然，他就不会放弃咸阳，而定都彭城，以至于让时人讥笑为“沐猴而冠”。楚汉之争也是刘邦先发难主动挑起的，并非项羽挑起的。总而言之，项羽仍然抱有残留的非主流的政治理念，仍然以周的分封制为蓝本来构建中国的政治版图，这与当时主流的政治意识是相当的背离，大异其趣。
认识到项羽的政治理念和政治抱负，我们就非常容易理解项羽的一些行为和他的失败。比如说，鸿门宴，为什么项羽不杀刘邦呢？原因就在于他并不想取天下，是范增想辅佐项羽取天下。所以一旦刘邦解释了缘由，说了些软话和漂亮话，他就觉得没有必要杀刘邦，他也需要刘邦在分封制下统领一方。但他也猜疑刘邦有取天下的想法，所以将之分封在交通不便的汉中，并加以提防。范增肯定对项羽缺乏取天下的雄心与野心非常失望，于是在屡次不听其策后就慨然叹到“竖子不可教也”。范增认为项羽什么不可教呢？就是分封制的理念“不可教也”。像陈平的弃楚投汉，也是在项羽不谋上进的情况下做出的明智选择。对陈平而言，跟着项羽，最多永远是楚国的一个重臣，而投靠刘邦，则有可能成为全天下的一个重臣，显然后一个选择更符合陈平的职业规划。当大部分的谋臣和将领都做出陈平一样的选择，项羽的手下，走的走，离的离、降的降，项羽的失败就是必然的。纵然开初他拥有更强的实力，但力量对比此消彼长，最终归于失败。
可以说，项羽是一个悲剧英雄。他的功绩与大部分作为可以称之为英雄。他虽非帝王，然司马迁仍将之当着帝王对待，将其传称为本纪。说其是个悲剧，其一在于他没有认识到历史发展的“主旋律”，仍因循旧制；其二则在于即使在他主持的分封制下，他的功绩也并没有强大到给予这个政治结构以强有力的支撑。因为秦的灭亡是群雄共同战争的结果，非项羽一人之力，只不过他的实力最强，贡献最大而已。与武王比较，他的分封地位就显得太弱，因为纣的灭亡是在武王的统一领导下实现的。所以，在秦灭亡之后，项羽主持下的分封政治结构非常的脆弱，如上所述，一方面是由于分封制已不是主流意识，另一方面是项羽本身的盟主地位很弱。
因而，在项羽分封后不久，诸候王之间就又启战端。最终让有取天下雄心和有政治手腕的刘邦重新统一了中国，因袭了秦的郡县制，并辅之以分封刘姓诸侯，以弥补其直接控制力不足。到了汉文帝，又有晁错削藩，直到汉武帝，才完全地实现了郡县制，逐渐稳固得到加强而延续下去。
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